Ivo Hauptmann war einer der wenigen deutschen Landschaftsmaler, die die Malweise des Französischen Neoimpressionismus so verinnerlicht haben, dass sie in ihren Werken ihren Vorbildern Paul Signac und Georges Seurat sehr nahe kommen. Kennen und schätzen gelernt hatte Ivo Hauptmann die französische Freilichtmalerei als er sich 1903 und von 1908-11 in Paris aufhielt und die „Académie Julian“ besuchte. Seitdem prägen Aquarelle und Landschaftsmotive seine Werke. Zu seinen bevorzugten Themen gehören Häfen, Segelboote und Strände – besonders der Strand von Kloster auf Hiddensee. Auf der Ostseeinsel, die westlich von Rügen liegt, hat der Vater Gerhart Hauptmann immer wieder mit seiner Familie den Sommer verbracht. 1929 kaufte er das Haus „Seedorn“ in dem Ort Kloster. Besonders in den 20er und 30er Jahren ist der Strand von Kloster ein immer wiederkehrendes Motiv im Gesamtwerk Ivo Hauptmanns. Meistens malte er die für die Ostseestrände charakteristischen Strandkörbe und Sanddünen mit den dazwischen agierenden Besuchern. Im Hintergrund ist immer wieder die Landzunge von Hiddensee, die in der Nähe des Strandes von Kloster liegt, zu sehen.